Volume 16, Issue 22
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: ALKENYL-COPPER DERIVATIVES. 28: STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF TERTIARY ALLYLIC AMINES OF E OR Z CONFIGURATION

First published: June 4, 1985

Abstract

Aus entsprechenden Alkinen erhaltene Alkenyl-Kupfer-Reagentien des Typs (I), (X) bzw. (XII) reagieren auf einfache Weise und unter Erhaltung der Stereochemie mit Aminoethern [(II),(IV)] oder Aminothioethern [(VI),(VIII)] unter Bildung tert. Amine.

ChemInform Abstract

Aus entsprechenden Alkinen erhaltene Alkenyl-Kupfer-Reagentien des Typs (I), (X) bzw. (XII) reagieren auf einfache Weise und unter Erhaltung der Stereochemie mit Aminoethern [(II),(IV)] oder Aminothioethern [(VI),(VIII)] unter Bildung tert. Amine. Weitere Synthesebeispiele sind in Tab. aufgeführt bzw. werden im Text diskutiert. Als Beispiel für eine synthetische Anwendung wird in einer Eintopfreaktion N,N-Diethylnerylamin (XVI) hergestellt. Die so erhaltenen Amine lassen sich, ebenfalls stereochemisch rein, in die für weitere Synthesezwecke benötigten entsprechenden Allylchloride überführen.

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