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ChemInform Abstract: A STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF (-)-BESTATIN FROM AN ACYCLIC ALLYLAMINE BY IODOCYCLOCARBAMATION
First published: March 12, 1985
Abstract
Die Iodlactonisierung des Allylurethans (I), dessen Darstellung beschrieben wird, liefert isomere Iodmethyl-oxazolidone (II) und (III); in gleicher Weise ergibt (IV) die Cyclisierungsprodukte (V) und (VI).
ChemInform Abstract
Die Iodlactonisierung des Allylurethans (I), dessen Darstellung beschrieben wird, liefert isomere Iodmethyl-oxazolidone (II) und (III); in gleicher Weise ergibt (IV) die Cyclisierungsprodukte (V) und (VI). (V) wird zum Alkohol (VIIa) verseift und dann zum Ester (VIIb) oxidiert und methyliert. Durch alkalische Hydrolyse erhält man die freie Carbonsäure (VIIIa), die über das Dipeptid (VIIIb) in (-)-Bestatin (IX), einen Naturstoff, der das Immunsystem stärkt, übergeht.
