ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND REACTIONS OF 1-(TRIMETHYLSILYL)ALLYL CHLORIDE
Abstract
Die Titelverbindung (II) ist bequem wie aufgezeigt aus (I) darstellbar, wobei nur eine geringe Menge von 1-Chlor-3-trimethylsilylpropen als Verunreinigung vorliegt.
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Die Titelverbindung (II) ist bequem wie aufgezeigt aus (I) darstellbar, wobei nur eine geringe Menge von 1-Chlor-3-trimethylsilylpropen als Verunreinigung vorliegt. Behandelt man (II) mit Organokupferverbindungen, so erfolgt regioselektive γ-Alkylierung zu den terminalen Alkenylsilanen (III) (III/ IV 97/3). Die Stereochemie von (III) ist von den verwendeten OrganometallVerbindungen abhängig (Tabelle mit Ausb.- Angabe und Isomerverhältnis). Das aus (II) dargestellte Grignardreagens (V) liefert mit Aldehyden hauptsächlich die α-Alkohole (VI) neben geringen Mengen γ-Alkoholen (VII) (Produktverhältnis von 66/34 bis 94/ 6). Im Gegensatz dazu reagiert (V) mit Ketonen ausschließlich zu (VII).
