Volume 16, Issue 10
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SOLVOLYTIC ELIMINATION AND HYDROLYSIS PROMOTED BY AN AROMATIC HYDROXY GROUP. PART 2. THE HYDROLYSIS OF 2-BROMO-4-DIBROMOMETHYLPHENOL IN 95% 1,4-DIOXANE

First published: March 12, 1985

Abstract

Die UV-spektroskopisch ausgeführte kinetische Analyse der Titelreaktion ergibt, daß das Dienon-lntermediat (III) nicht direkt aus (Ia) sondern aus (II) hervorgeht (Geschwindigkeitskonstante des Umsatzes von (Ia) 0.44/ min).

ChemInform Abstract

Die UV-spektroskopisch ausgeführte kinetische Analyse der Titelreaktion ergibt, daß das Dienon-lntermediat (III) nicht direkt aus (Ia) sondern aus (II) hervorgeht (Geschwindigkeitskonstante des Umsatzes von (Ia) 0.44/ min). Die Hydrolyse des Anisolanalogen (-Ib) ist um den Faktor 3200 langsamer. (Lösungsmittelisotopieeffekte 1.7l bzw. 1.30 für (Ia) bzw. (Ib); Abschätzung der Substituentenkonstanten 0+ für OH und O′ Diskussion des Lösungsmitteleinflusses auf die H-O-Hyperkonjugation).

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