Volume 15, Issue 42
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: FURAN DERIVATIVES. CLXXIX. SYNTHESIS AND REACTIONS OF FUROCONDENSED SYSTEMS CONTAINING AN INDOLE SKELETON

First published: October 16, 1984

Abstract

Das I-Iydrazid (I) (aus der entsprechenden Säure in 83proz. Ausb. erhalten) reagiert mit Orthoameisen- bzw. -essigsäuretriethylester unter Bildung der kondensierten Dihydrotriazinone (II), die über die Thione (III) und die Hydrazino-Derivate (IV) in die kondensierten Triazolotriazine (V) übergeführt werden.

ChemInform Abstract

Das I-Iydrazid (I) (aus der entsprechenden Säure in 83proz. Ausb. erhalten) reagiert mit Orthoameisen- bzw. -essigsäuretriethylester unter Bildung der kondensierten Dihydrotriazinone (II), die über die Thione (III) und die Hydrazino-Derivate (IV) in die kondensierten Triazolotriazine (V) übergeführt werden. Die Verbindungen (II) und (III) sind auch über die Dihydrotriazinone (VIa) bzw. die Thione (VIb) zugänglich [die Verbindungen (VIa) werden durch Cyclokondensation des entsprechenden Säurehydrazids mit Orthoameisenbzw. -essigsäureester dargestellt, Ausb. 66-74%, Ausb. von (VIb): 79-84%]. Analog erhält man das Pyrrolofuroindol (VIII) aus dem Nitrophenyl-indolofuran (VII) durch desoxygenierende Cyclokondensation mit Triethylphosphit.

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