ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND REACTIONS OF PHENOLIC ALKYLBENZYLNITROSAMINES

ChemInform Abstract

Die Nitrosamine (VI) bzw. (VII) lassen sich aus den Aldehyden (I) bzw. (II) synthetisieren. Die Estergruppe des Nitrosamins (IX) (Darstellung beschrieben) läßt sich im Gegensatz zu der der (VII)-Vorstufe nicht mit Pr-NH; entfernen. Es entsteht stattdessen Anthrachinon (VIII). Man ,kann lediglich durch Behandlung mit Hydrazin das 63 instabile Nitrosamin (X) in seiner Anthronform herstellen. (VIa), (VIb) sowie (VIIa) und (VIIb) zersetzen sich in alkalischer Lösung zu den angegebenen Produkten. Arn Beispiel der Nitrosamine (XVII) (Synthese beschrieben) lassen sich Abfang- und Alkylierungsreaktionen verdeutlichen". So bildet (XVIIa) in Gegenwart unterschiedlicher Konzentrationen an 2-Naphthol (XVIII) den Ether (XlX) oder die Naphtholderivate (XX) und (XXl) (Untersuchung des Reaktionsmechanismus durch Deuterierungen). Das sek-Butyl-Derivat (XVIIb) bildet das in l-Stellung alkylierte Naphthol (XXII). Weitere Beispiele sind im Originaltext enthalten (Ausb.-Angaben in mg oder g).