Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION TO HETEROCYCLES. XI. SITE SELECTIVITY OF 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS TO 2,3-BIS(METHOXYCARBONYL)-7-OXABICYCLO(2.2.1)HEPTADIENE
First published: February 28, 1984
Abstract
Die dipolare Cycloaddition der Titelverbindung (I) mit den Reagenzien (II), (V), (IX), (X) bzw. (XII) führt zu den Produkten (III), (VI) und/oder (VII), (VIII), (XI) bzw. (XIIIa) + (XIIIb).
ChemInform Abstract
Die dipolare Cycloaddition der Titelverbindung (I) mit den Reagenzien (II), (V), (IX), (X) bzw. (XII) führt zu den Produkten (III), (VI) und/oder (VII), (VIII), (XI) bzw. (XIIIa) + (XIIIb). Erhitzen von (III) im Autoklav gibt das Spaltprodukt (IVa), das in höheren Ausb. auch aus (I) und (II) in verschiedenen Lösungsmitteln direkt entsteht. In Methanol wird das Solvolyseprodukt (IVb) erhalten. - Die Titelverbindung (I) erweist sich somit als ausgezeichnetes synthetisches Äquivalent für Acetylen bzw. Acetylendicarbonsäuredimethylester.
