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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF (.+-.)-SESBANINE VIA DIRECTED METALATION OF TERTIARY NICOTINAMIDES
First published: October 25, 1983
Abstract
Die Nicotinsäureamide (I) liefern über die Li-Salze (II) mit 3-(.′yclopentenon und Trif luoressigsäure die Addukte (III), die mit Zink-Cu zu (IVa) führen.
ChemInform Abstract
Die Nicotinsäureamide (I) liefern über die Li-Salze (II) mit 3-(.′yclopentenon und Trif luoressigsäure die Addukte (III), die mit Zink-Cu zu (IVa) führen. Über das Li- Salz (IVb) erhält man mit Kohlendioxid und Diazomethan den Diester (V), der zu isomeren Bromhydrinen (VI) führt. Diese werden zu den isomeren Alkoholen (VII) reduziert, aus (VIIb) entsteht (Q-Sesbanin (VIII), ein Alkaloid mit möglicher ai-1-t-i- Ieukämischer Wirkun . (IR-, NMR-Daten).
