Volume 14, Issue 43
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: α-METALATION OF 1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1,4-DIHYDROPYRIDINES

First published: October 25, 1983

Abstract

1-(tert.-Butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridin (I), dessen Darstellung in einer früheren Arbeit beschrieben wird, wird mit sek. Butyllithium α-metalliert und anschließend mit elektrophilen Reagenzien wie Deuteriumoxid, Trimethylsilylchlorid, Methyliodid, Dimethylcarbonat etc. zu (II) substituiert.

ChemInform Abstract

1-(tert.-Butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridin (I), dessen Darstellung in einer früheren Arbeit beschrieben wird, wird mit sek. Butyllithium α-metalliert und anschließend mit elektrophilen Reagenzien wie Deuteriumoxid, Trimethylsilylchlorid, Methyliodid, Dimethylcarbonat etc. zu (II) substituiert. Daraus erhält man oxidativ die 2,4-substituierten Pyridine (III). Entsprechend entstehen aus (IV) die Verbindungen (V) bzw. (VI).

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