ChemInform Abstract: THIOPYRANO(1)BENZOTHIOPHENES. SYNTHESIS OF 1-PHENYL-3H-THIOPYRANO(3,4-B)(1)BENZOTHIOPHENE-3-THIONE 9,9-DIOXIDE AND RELATED COMPOUNDS
Abstract
Durch unabhängige Synthesen der isomeren Verbindungen (IIIa) bzw. (XI) wird gezeigt, daß die bei der Reaktion des Benzothiophenderivats (I) mit P4510 in Me-CN (IIa) erhaltene Verbindung die Struktur (IIIa) aufweist [analoge Bildung von (IIIb) mit Et-CN (lIb)]: 1. Urnsetzung der Komponenten (IV) und (V) liefert die Heterocyclen (VIa) bzw. (VIb), die sich mit H2O, zu (VIc) bzw. (VId) oxidieren lassen.
ChemInform Abstract
Durch unabhängige Synthesen der isomeren Verbindungen (IIIa) bzw. (XI) wird gezeigt, daß die bei der Reaktion des Benzothiophenderivats (I) mit P4510 in Me-CN (IIa) erhaltene Verbindung die Struktur (IIIa) aufweist [analoge Bildung von (IIIb) mit Et-CN (lIb)]: 1. Urnsetzung der Komponenten (IV) und (V) liefert die Heterocyclen (VIa) bzw. (VIb), die sich mit H2O, zu (VIc) bzw. (VId) oxidieren lassen. Aus (VId) ist dann mit P4S", (IIIa) erhältlich. 2. Umsetzung der Verbindungen (VII) und (VIII) [-+ (IXa)] und nachfolgende H,O,-Oxidation liefern das S,S-Dioxid (IXb), das zu (IXc) thioniert wird. Reaktion von (IXc) mit Lawesson′s Reagenz(X) gibt (XI). - Behandlung der Pyron-Derivate (VIa), (VIc) bzw. (lXa), (IXb) mit P4Sw führt zu den Thioxopyranderivaten (XII) bzw. (XIII).
