ChemInform Abstract: 1,2,3-TRIAZOLIDINES BY CYCLOADDITION OF AZIMINES TO OLEFINS

ChemInform Abstract

Das Azirin (weiterer Namensvorschlag: Isotriazen) (I) (die Herstellung aus dem entsprechenden Triazan wurde schon beschrieben) addiert die Ethylene (II) regiospezifisch unter Bildung der 1,2,3-Triazolidine (III), die eine bisher unbekannte Klasse von Heterocyclen vertreten. Bei der Reaktion mit (IIa) fallen als Nebenprodukte die Azoverbindung (IV) und das Triazen (V) an. Die Triazolidin-Struktur wurde durch eine Röntgenbeugungsanalyse von (Va) gesichert: (Va) kristallisiert in der Raumgruppe Pbca mit Z=8. Die drei N-Atome sind pyramidal angeordnet. Aus dem ¹³C-NMR-Spektrum läßt sich die Existenz eines Chiralitätszentrums (C-5) ableiten, dessen Chiralität sich über die ebenfalls chiralen N-Atome auf die beiden Isopropoxycarbonylgruppen auswirkt (zur weiteren Charakterisierung werden die UV-, IR-, ¹H-NMR- und ′5 N-NMR-Spektren herangezogen.