ChemInform Abstract: HETEROCYCLIC GABA AGONISTS. SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF (RS)-5-(N-TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINOMETHYL)-3-OXO-2-ISOXAZOLIDINECARBOXAMIDE, A DERIVATIVE OF DIHYDROMUSCIMOL

ChemInform Abstract

Auf bekanntem Wege läßt sich das Aminosäurederivat (III) mit " Hydroxyharnstoff (II) unter basischen Bedingungen in das Isoxazolin (I) überführen. Bei geringer Modifikation der Reaktionsbedingungen wird dagegen die Carbamoylverbindung (IV) erhalten. Beim Einsatz von (VII), einem Enantiomeren von (U1), da3 aus der Aminosäure (V) über den Ester (VI) dargestellt wird, ist auch nur das Racemat von (IV) erhaltbar. Unter der Annahme, daß die Bildung von (IV) über den intermedi- ären ungesättigten Ester (X) verläuft, wird der entsprechende Reaktionsweg, ausgehend von der Aminosäure (IX), auch gezielt durchgeführt. (I) kann mit Cyanat direkt zu (IV) und weiter zum Hanrstoffderivat (XI) umgesetzt werden. Unter sauren Bedingungen läßt sich die Carbamoylgruppe von (-lV) unter Rückbildung von (I) abspalten (Röntgenstrukturanalyse von (IV) (RG: P2₁/c; Z=4); teilweise ohne Ausb.-Angaben.