Volume 14, Issue 43
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: PREPARATION OF BENZENETETRACARBOXYLIC ACIDS BY THE COBALT-CATALYZED CARBONYLATION OF SCHIFF BASES FROM BENZENEDICARBALDEHYDES AND SUBSEQUENT OXIDATION

First published: October 25, 1983

Abstract

Terephthalaldehyd (I) reagiert über die Imine (II) mit CO in Gegenwart von Cobaltcarbonyl-Katalysatoren zu den Benzodipyrroldionen (IV), die zur l,2,4,5-Benzo1tetracarbonsäure (V) oxidativ gespalten werden.

ChemInform Abstract

Terephthalaldehyd (I) reagiert über die Imine (II) mit CO in Gegenwart von Cobaltcarbonyl-Katalysatoren zu den Benzodipyrroldionen (IV), die zur l,2,4,5-Benzo1tetracarbonsäure (V) oxidativ gespalten werden. Mit Bichromat entstehen die Pyrome11ithsäureimide (VI), die ebenfalls zu (V) gespalten werden. Als Nebenprodukt wird 2.8. (VII) erhalten. Aus Isophthalaldehyd erhält man über (VIII) die beiden Derivate (IX) und (X), aus (IX) bei der Hydrolyse die 1,2,3,4-Tetracarbonsäure (XI). (IR-, NMR-, MS-Daten).

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