Volume 14, Issue 43
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: DIRECT PRODUCTION OF CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERS BY ACID-CATALYZED OZONE OXIDATION OF OLEFINS IN METHANOL

First published: October 25, 1983

Abstract

Nach der allgemeinen Arbeitsweise kühlt man eine methanoiische Lösung des Olefins, darunter trans-Stilben, Cyclopenten, Cycloocten, Cyclodecen, Cyclododecen, Norbornen, l ,5-Cyclooctadien, auf die jeweilige Reaktionstemperatur, versetzt mit einer eingestellten, konzentrierten Lösung von wasserfreiem Chlorwasserstoff in Methanol, bis eine I-molare Salzsaure Lösung vorliegt und leitet Ozon ein, bis hinter dem Reaktor ein Sauerstoffüberschuß nachweisbar ist.

ChemInform Abstract

Nach der allgemeinen Arbeitsweise kühlt man eine methanoiische Lösung des Olefins, darunter trans-Stilben, Cyclopenten, Cycloocten, Cyclodecen, Cyclododecen, Norbornen, l ,5-Cyclooctadien, auf die jeweilige Reaktionstemperatur, versetzt mit einer eingestellten, konzentrierten Lösung von wasserfreiem Chlorwasserstoff in Methanol, bis eine I-molare Salzsaure Lösung vorliegt und leitet Ozon ein, bis hinter dem Reaktor ein Sauerstoffüberschuß nachweisbar ist. Das zwangsläufig zu 50 % anfallende Aldehydacetal wird anschließend mit weiterem Ozon ebenfalls zum Carbonsäureester aufoxidiert. So erhält man z.B. aus Cyclohexen (I) einen 99 % reinen Adipinsäure-dimethylester (II) und aus trans-4- Octen (III) mit 67 % Ausbeute einen 98 % reinen Buttersäure-methylester (V).

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