ChemInform Abstract: DOUBLE CYCLOADDITION REACTION OF IMIDAZOLIUM METHYLIDES. INTERMOLECULAR 1,3-DIPOLAR AND INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER CYCLOADDITION REACTIONS
Abstract
Die Imidazolium-me- thylide (I), die aus N-Methylimidazol und den entsprechenden Malonoderivaten dargestellt werden, reagieren mit den Methylencyclopropenen (II) bzw. (IV), die einen ungegesättigten Substitutenten in der C-4-Position besitzen, zu den bisher nicht beschriebenen Käfigverbindungen (III) bzw. (V) und (VIII).
ChemInform Abstract
Die Imidazolium-me- thylide (I), die aus N-Methylimidazol und den entsprechenden Malonoderivaten dargestellt werden, reagieren mit den Methylencyclopropenen (II) bzw. (IV), die einen ungegesättigten Substitutenten in der C-4-Position besitzen, zu den bisher nicht beschriebenen Käfigverbindungen (III) bzw. (V) und (VIII). Bei der Reaktion des Methylids (Ia) mit (IV) wird als Nebenprodukt ein Imidazoindenopyridin erhalten, demnach den Spektraldaten die Struktur (VI) oder (VII) zugeschrieben werdenikann. Die Bildungsreaktion der Käfigverbindungen wird durch eine intermolekulare l,3.-dipolare 3 + 2- Cycloaddition eingeleitet, der eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion folgt.
