Volume 14, Issue 34
Natural Products
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ChemInform Abstract: SYNTHETIC STUDIES IN CARBOHYDRATES. PART XXXI. A FACILE SYNTHESIS OF BENZYL 2-ACETAMIDO-6-O-ACETYL-4-O-(6-O-ACETYL-3,4-O-ISOPROPYLIDENE-β-D-GALACTOPYR# ANOSYL)-2-DEOXY-β-D-GLUCOPYRANOSIDE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF O-α-L-FUCOPYRANOSYL-(1 → 2)-O-β-D-GALACTOPYRANOSYL-(1 → 4)-O-(α-L-FUCOPYRANOSYL-(1 → 3))-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-D-GLUCOPYRANOSE

First published: August 23, 1983

Abstract

Das Lactosaminchlorid (Ia) wird in das Benzylglyoosid (Ib) übergeführt, zu (IIa) entacetyliert und zu (IIb) persilyliert.

ChemInform Abstract

Das Lactosaminchlorid (Ia) wird in das Benzylglyoosid (Ib) übergeführt, zu (IIa) entacetyliert und zu (IIb) persilyliert. Die primä- ren Silylether in (IIb) lassen sich selektiv in die Acetate (IIc) umwandeln. Nach Spaltung der übrigen Silylether zum Tetrol (lld) wird zum Dioxolan (III) isopropylidiert. (Opt. Drehwerte, 1H-, 13C-NMR-Daten).

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