ChemInform Abstract: (MERCAPTOPROPANOYL)INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS AS POTENT ANGIOTENSIN CONVERTING ENZYME INHIBITORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS

ChemInform Abstract

Durch Acylierung des Indolincarbonsäureesters (I) und anschließende Verseifung entsteht die Carbonsäure (II), deren optische Antipoden zu den Thiobenzoaten (III) und (IV) bzw. (V) und (VI) umgesetzt werden. Aus (III) und (V) sind die stereoisomeren Carbonsäuren (VII) und (VIII) zugänglich, von denen letztere zum Thiolacton (IX) cyclisiert werden kann. Die höchste blutdrucksenkende Aktivität auf Grund einer ACE (angiotensin converting enzymeHnhibierenden Wirkung besitzt das Mercaptan (VIII), das in vitro die dreifache Aktivität von Cagtogril (X) zeigt. Die orale antihggertensive Aktivität von (V) und (VIII) ist 24- bzw. 27-mal größer als die von Ca t0 ril (X). Das Thiolacton (IX) erreicht nicht die Wirkung der Substanz (VIII). (IR-, H-NMR- und MS-Daten).