ChemInform Abstract: STEREOCONTROLLED TOTAL SYNTHESIS OF (.+-.)-PENTENOMYCINS. I-III, THEIR EPIMERS, AND DEHYDROPENTENOMYCIN I

ChemInform Abstract

In einer ausführlichen experimentellen Untersuchung werden Verfahren zur Herstellung von Pentenomycinen (X), ihren Epimeren (XI) sowie der Dehydroverbindung (XII) beschrieben. Ausgangsmaterial ist 2-Hydroxymethyl-2-cyclopentenon (IV), das z.B. aus dem Cyclopentanon-carbonsäureester (I) über die Zwischenstufen (II) und (III) hergestellt wird. (IV) wird auch aus (V) durch Formaldehyd-Addition an die entsprechende Lithium-Verbindungen in hohen Ausbeuten erhalten. In diesem Zusammenhang werden Substitutionsreaktionen an (V) zu den Produkten (VI) und die Herstellung der Cyclohexenone (VII) beschrieben. (IV) wird über die Derivate (VIII) und (IX) in die Antibiotica (X), (XI) und (XII) umgewandelt. (IR-, NMR-, MS-Daten).