ChemInform Abstract: DI- AND POLYAMINO SUGARS. XXX. REACTION OF A 2,3-ANHYDRO SUGAR WITH A 6-AMINO SUGAR AND SYNTHESIS AND REACTIONS OF AN N-(GLYCOS-6-YL)EPIMINO SUGAR

ChemInform Abstract

Das 2,3-Epoxid (I) läßt sich stereoselektiv mit dem 6-Aminozucker (II) unter Bildung des sekundären Amins (III) öffnen. (III) ist selektiv an C-2 der altro-Komponente acylierbar. Die Tosylierung von (III). führt über das Tosylat (IV) zum Aziridin (V), das auch aus dem Epiminozucker (VII) und dem Epoxid (VIII) hergestellt wird. Unter den Tosylierungsbedingungen wird (V) zum großen Teil zur 2-Chlor-altro-Verbindung (VI) geöffnet. Im Gegensatz zu dieser trans-diaxialen Ringöffnung ergibt die Umsetzung von (V) mit NH₄Cl in siedendem DMF hauptsächlich das trans-di- äquatoriale Produkt (IX) mit gluco-Konfiguration der Pyranose.