ChemInform Abstract: TETRAPYRROLE BIOSYNTHESIS. 14. EXTREMELY SELECTIVE PORPHYRIN FORMATION BY CYCLIZATION OF DIFFERENT OLIGOPYRROLES

ChemInform Abstract

Zur Untersuchung der Bildungstendenz der Porphyrine werden die linearen Oligopyrrole (II) mit dem Dipyrryldialdehyd (I) kondensiert. Man beobachtet stets die Bildung des Porphyrins (III) mit vier Pyrrolkernen. Porphy-rine mit einer höheren Zahl an Pyrrolkernen werden auch in Spuren nicht gefunden. Ebenso cyclisieren die linearen Oligopyrrole (IV) und (V) mit Formaldehyd nur zu dem Porphyrin (III). Dieses Reaktionsverhalten der linearen Oligopyrrole ist durch die Helixstruktur dieser Verbindungen bedingt. Bei Ringschluß dieser Verbindungen ist die Ringspannung dann am geringsten, wenn vier Pyrrolkerne den Ring bilden. Dabei können Monopyrroleinheiten abgespalten werden.