ChemInform Abstract: DIASTEREOFACE SELECTION IN THE INOC REACTION
Abstract
Lithium-dipropenylcuprat reagiert mit Ethylidenmalonsäurediethylester (II) zu einem Addukt (III), das zu (IV) hydrolysiert und decarboxyliert wird.
ChemInform Abstract
Lithium-dipropenylcuprat reagiert mit Ethylidenmalonsäurediethylester (II) zu einem Addukt (III), das zu (IV) hydrolysiert und decarboxyliert wird. Nach Reduktion mit Diisobutylaluminiumhydrid (Dibal), Kondensation mit Nitromethan, Acetylierung und Boranatreduktion entsteht das Nitroolefin (V). Das isomere Nitroolefin (X) entsteht aus Crotonaldehyd (VI) über die Zwischenstufen (VII)-(IX) nach ähnlichen Verfahrensschritten. Beide Nitroolefine werden anschließend zu entsprechenden kondensierten Isoxazolinen (XI) umgesetzt. Konformationen, Mechanismen und Zwischenstufen werden ausführlich untersucht und diskutiert. (NMR-Daten; keine Ausbeuteangaben).
