ChemInform Abstract: CHLOROACETYLENES AS MICHAEL ACCEPTORS. I. MECHANISM OF ENOLATE DICHLOROVINYLATION
Abstract
Dichloracetylen (II) reagiert mit dem Li-Salz des Dimethyl-cyclohexenons (I) zu einem Substitutionsprodukt (III) bei Verwendung von Lithium-diisopropylamid als Base, während mit Lithium-bis-trimethylsilylamid das Dichlorvinyl-Derivat (IV) neben Spuren an dem isomeren Olefin (V) erhalten wird.
ChemInform Abstract
Dichloracetylen (II) reagiert mit dem Li-Salz des Dimethyl-cyclohexenons (I) zu einem Substitutionsprodukt (III) bei Verwendung von Lithium-diisopropylamid als Base, während mit Lithium-bis-trimethylsilylamid das Dichlorvinyl-Derivat (IV) neben Spuren an dem isomeren Olefin (V) erhalten wird. Der entsprechende Trime-i thylsilyl-enolether (VI) reagiert mit Methyllithium und Dichloracetylen (II) oder Trichlorethylen über ein Anion (VII) zu einem Gemisch aus (III) und (IV). (Zwischenstufen, Mechanismen).
