Volume 13, Issue 43
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: BENZYNE DERIVED FROM ARYLOXAZOLINES. A VERSATILE INTERMEDIATE

First published: October 26, 1982

Abstract

Aus dem 2-(3-Chlorphenyl)-oxazolin (I) erhält man bei der Lithiierung die 2-Lithio-Verbindung (II), die beim Erwärmen auf -20°C mit elektrophilen Reagenzien wie Methyliodid zu (III) substituiert wird.

ChemInform Abstract

Aus dem 2-(3-Chlorphenyl)-oxazolin (I) erhält man bei der Lithiierung die 2-Lithio-Verbindung (II), die beim Erwärmen auf -20°C mit elektrophilen Reagenzien wie Methyliodid zu (III) substituiert wird. Beim Erwärmen auf ca. 20°C entsteht das Dehydrobenzol (IV), das in situ mit Furan- und Pyrrolderivaten (VI) die Addukte (Va)-(Vd) ergibt. Cycloalkadiene ergeben keine Cycloaddukte. Mit Organo-Lithiumverbindungen und elektrophile.n Reagenzien erhält man aus (IV) die Oxazoline (VIII), mit weiterem (II) reagiert (IV) über diskutierte Zwischenstufen zu (IX).

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