ChemInform Abstract: HETEROCYCLIC β-ENAMINO ESTERS. 29. BASE CATALYZED N-METHYLENE LINKAGE WITH FORMALDEHYDE - NEW BIS(1,3-OXAZINES)

ChemInform Abstract

Neue Bis(1,3-Oxazine). - Die heterocyclischen Enaminoester bzw. -nitrile (I), (III), (V) und (VII) reagieren mit Formaldehyd unter N-Methylenverknüpfung zu den Methylendiaminen (II), (IV) und (VI) sowie dem 2 : 2-Addukt (VIII). Der Ester (Ia) bildet mit Acetaldehyd das entsprechende Methylendiamin (IX), und die Crotonester (X) cyclisieren mit Formaldehyd zu den Dihydropyridinen (XI), Umsetzen des Diamins (IIa) mit Bernsteinsäuredichlorid ergibt das Diamid (XII), und Kondensation der Ester (Ia) bzw. (XVI) mit den Phthalsäuredichloriden (XIII) bzw. (XVII) führt zu den Diamiden (XIV) bzw. (XVIII), die mit Ph₃PCl₂ zu den Titelverbindungen (XV) bzw. (XIX) cyclisieren.