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ChemInform Abstract: GLYCOSIDE SYNTHESIS USING 2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-α-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
First published: May 4, 1982
Abstract
Die Glycosylierung von Benzylalkohol (IIa) bzw. Cholesterin (IIb) gelingt mit der Tetra-O- pivaloylhalogenose (Ia) in Gegenwart von Ag-Salzen in hoher Ausbeute.
ChemInform Abstract
Die Glycosylierung von Benzylalkohol (IIa) bzw. Cholesterin (IIb) gelingt mit der Tetra-O- pivaloylhalogenose (Ia) in Gegenwart von Ag-Salzen in hoher Ausbeute. Die bei Koenigs-Knorr-Synthesen [Cholesterin (IIb) als Komponente] mit der Tetra-O-acetylhalogenose (Ib) störende Orthoesterbildung [→(IVc)] wird beim Einsatz von (Ia) [ -+ (IIIb)] weitgehend unterdrückt. Die Gründe hierfür werden diskutiert. Die Abspaltung der Pivaloylreste gelingt mit Na-methylat/Methanol.
