ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF β-CHAIN FRAGMENTS OF HUMAN HEMOGLOBIN. XI. SOLID-PHASE SYNTHESIS OF TRIDECAPEPTIDE CORRESPONDING TO THE 57-69 SEQUENCE

ChemInform Abstract

Als feste Phase dient chlormethyliertes großporiges Teflon mit aufgepfropftem Polystyrol (T). An einigen Beispielen wird gezeigt, daß dieser Träger für die Synthese von Polypeptiden geeigneter ist als ein Merrifield-Polymeres. Der Kettenaufbau beginnt mit der Anlagerung des Cäsiumsalzes (I) an den Träger. Der weitere Aufbau zum trägergekoppelten Tripeptid (VI) geht aus dem Formelschema hervor. Der anschließende Aufbau des Hämoglobinpeptids erfolgt nach bekannten Methoden der Peptidchemie. Die Aminosäure-reste 68,66,65 und 64 werden mittels des Carbodiimidverfahrens in Gegenwart von 1-Hydroxy-benzotriazol eingeführt. Zur Einführung des Restes 67 dient das Verfahren der gemischten Ester. Zur Anknüpfung der Reste 62 und 63 (als Dipeptide) wird das Azidverfahren angewendet. Zur Einführung der Aminosäuren 61,60 und 59 dienen ihre p-Nitrophenylester. Die Aminosäuren 59 und 58 werden als Pentafluorphenylester eingesetzt. Die Trennung des Tridecapeptidpolymeren (VII) vom Träger erfolgt mit HBr in Trifluoressigsäure in Gegenwart von Anisol.