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ChemInform Abstract: STUDIES ON 2-AZIRIDINECARBOXYLIC ACID. V. FORMATION OF DEHYDROAMINO ACID CONTAINING PEPTIDES VIA THE ISOMERIZATION BY SODIUM IODIDE OF 2-AZIRIDINECARBOXYLIC ACID CONTAINING PEPTIDES
First published: May 4, 1982
Abstract
Einwirkung von NaI auf die Peptide (I) führt zur Isomerisierung des Aziridincarbonsäure-Bausteins unter Bildung der Dehydroaminosäure-peptide (II), nicht jedoch, wie früher in ähnlichen Fällen beobachtet, zu entsprechenden 2-Oxazolin-Derivaten.
ChemInform Abstract
Einwirkung von NaI auf die Peptide (I) führt zur Isomerisierung des Aziridincarbonsäure-Bausteins unter Bildung der Dehydroaminosäure-peptide (II), nicht jedoch, wie früher in ähnlichen Fällen beobachtet, zu entsprechenden 2-Oxazolin-Derivaten. Mit HCl bzw. HI werden aus (Ic),(Id) die Halogensäure-Derivate (III) erhalten; Dehydrohalogenierung von (IIIb), (IIIc) gibt jeweils (IId). Der Mechanismus der Isomerisierung (I)-(II) wird kurz diskutiert.
