ChemInform Abstract: NATURALLY OCCURRING TERPENE DERIVATIVES. 383. SYNTHESIS OF ISOPETASOL
Abstract
Ausgehend vom Dimethylphenol (I) wird gemäß dem skizzierten Schema das Silylenolketal (VI) dargestellt, das durch Robinson-Anellierung in das Oktalon-Derivat (VII) übergeführt wird.
ChemInform Abstract
Ausgehend vom Dimethylphenol (I) wird gemäß dem skizzierten Schema das Silylenolketal (VI) dargestellt, das durch Robinson-Anellierung in das Oktalon-Derivat (VII) übergeführt wird. Nach der Corey-Methode wird daraus über den Dithioenolether (VIII) das Isopropylidenderivat (IX) hergestellt. Ketalspaltung und Reduktion führen zum Alkoholgemisch (X), dessen Isomeren durch Säulenchromatographie an SiO, ge- 149 trennt werden. Das trans-Isomere Isopetasol (Xa) liefert nach Veresterung mit Methacrylsäureanhydrid Isopetasolmethacrylat (XIa), entsprechend wird das epi-Isopetasol (Xb) in das Methacrylat (XIb) übergeführt, dieses wird über das Mesylat (XII) durch Eliminierung in das Anhydroisopetasol (XIII) übergeführt.
