ChemInform Abstract: REACTIONS OF GLUTARIC ACID IMIDES AND GLUTARIC ACID AMIDES WITH THE VILSMEIER-HAACK REAGENT AND SUBSEQUENT REACTIONS
Abstract
Glutarsäureimid sowie seine N-Arylderivate (Ia), (Ib) reagieren mit POC13a(Überschuß)/DMF in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei 100°C unter doppelter Chlorformylierung zu (II) sowie zum Pyridin (III) als Nebenprodukt.
ChemInform Abstract
Glutarsäureimid sowie seine N-Arylderivate (Ia), (Ib) reagieren mit POC13a(Überschuß)/DMF in Abwesenheit eines Lösungsmittels bei 100°C unter doppelter Chlorformylierung zu (II) sowie zum Pyridin (III) als Nebenprodukt. Die N-Arylglutaramidsäuren (IV) führen zu den denselben Produkten. Die Dihydropyridine (IIa) reagieren mit Phenylhydrazin zu den Bispyrazolodihydropyridinen (Va); analog liefert das Pyri-din (III) das Bispyrazoloderivat (VI). Alkyldihydropyridine wie (IIc) lassen sich wegen ihrer thermischen Labilität nicht erhalten; zur Darstellung des N-Ethylbispyrazolodihydropyridins (Vc) ist daher der Umweg über das einfach chlorformylierte Produkt (VII) entsprechend dem Schema notwendig.
