ChemInform Abstract: LITHIATION OF N-(2-ALKYLPHENYL)ALKANAMIDES AND RELATED COMPOUNDS. A MODIFIED MADELUNG INDOLE SYNTHESIS

ChemInform Abstract

Beim Erhitzen mit Basen erhält man aus den Amiden (I) bzw. (VII) über diskutierte Zwischenstufen die Indole (II) bzw. (VIII). Das o-Toluidid (IIIa) reagiert mit Butyllithium und Kohlendioxid zu einer Dicarbonsäure (IV). das Pheny1-Ana1ogon (IIIb) führt über die Monocarbonsäure (V) zum Homophthalimid (VI). Das Cinnamoyl-toluidid (X) addiert Butyllithium zum Addukt (IX), mit Lithium-diisopropylamid (LDA) entsteht unter Dimerisierung das Diamid (XI). Die Naphthylamide (XII) bzw. (XIV) werden zu (XIII) bzw. (XV) cyclisiert. In gleicher Weise kann aus (XVI) das Aza-Analogon (XVII) erhalten werden. Die Herstellung der Ausgangsamide wird beschrieben. (IR-, NMR-, MS-Daten).