ChemInform Abstract: SYNTHESES OF MACROCYCLIC ENZYME MODELS. PART 5. PREPARATION AND METAL-COORDINATION BEHAVIOR OF (20)PARACYCLOPHANE BEARING 1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE AND PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID MOIETIES AS AN ALCOHOL DEHYDROGENASE MODEL
Abstract
Als Modell für die NAD-abhängige Alkoholdehydrogenase - die als wesentlichen Cofaktor Zn-Ionen enthält - wird ausgehend von Amino-paracyclophan (I) über die Stufen (III), (VIa) und (VIb) die Titelverbindung (VIc) synthetisiert, deren Koordinationsverhalten gegenüber Zn(II)-Ionen in CH2Cl2 /Methanol und CH2Cl2 /Propanol untersucht und mit dem von (III) sowie dem des Paracyclophans (VIIc) - zugänglich aus (VIIa) über die Stufe (VIIb) - verglichen wird.
ChemInform Abstract
Als Modell für die NAD-abhängige Alkoholdehydrogenase - die als wesentlichen Cofaktor Zn-Ionen enthält - wird ausgehend von Amino-paracyclophan (I) über die Stufen (III), (VIa) und (VIb) die Titelverbindung (VIc) synthetisiert, deren Koordinationsverhalten gegenüber Zn(II)-Ionen in CH2Cl2 /Methanol und CH2Cl2 /Propanol untersucht und mit dem von (III) sowie dem des Paracyclophans (VIIc) - zugänglich aus (VIIa) über die Stufe (VIIb) - verglichen wird. Die hauptsächlich auftretende Zn-gebundene Spezies von (VIc) ist ein 1:1-Komplex, in dem der Pyridincarbonsäure-Molekülteil und der Dihydronicotinamidnicotin-Molekülteil gleichzeitig am gleichen Zn-Ion koordiniert sind.
