ChemInform Abstract: ASSESSMENT OF RACEMIZATION IN N-ALKYLATED AMINO ACID DERIVATIVES DURING PEPTIDE COUPLING IN A MODEL DIPEPTIDE SYSTEM

ChemInform Abstract

Die bei der Kupplung von Benzoyl-N-alkylierten Aminosäuren (I) mit Alanin- bzw. Valin-methylester (II) auftretende Racemisierung wird NMR-analytisch verfolgt und eingehend untersucht. Die Ergebnisse bestä- tigen die größere Neigung von (I) zur Racemisierung; es werden jedoch Bedingungen gefunden, die diese eliminieren [Zusatz der Reagenzien (IV) und (V) (besser als "Chirale Stabilisatoren"; bei -5°C vollständige Unterdrückung der Racemisierung, deren Mechanismus diskutiert wird (Verlauf über Oxazolium-Ionen; NMR-Untersuchungen).