ChemInform Abstract: TOTAL SYNTHESIS OF (.+-.)-PENTALENOLACTONE E METHYL ESTER
Abstract
Der Ketoester (I) Wird nach Ketalisierung durch Diisobutyl-AlH-Reduktion und Claisen-Umlagerung in (II) und weiter durch Deketalisierung, Umsetzung mit Methanol und innermolekulare Michael-Addition stereospezifisch in (III) übergeführt.
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Der Ketoester (I) Wird nach Ketalisierung durch Diisobutyl-AlH-Reduktion und Claisen-Umlagerung in (II) und weiter durch Deketalisierung, Umsetzung mit Methanol und innermolekulare Michael-Addition stereospezifisch in (III) übergeführt. Eine Iz-Oxidation dieses Ketons in Form seines Hydrazons (IV) liefert ein Gemisch der ungesättigten Iodide (V) und (VI). Der aus (V) durch Methoxycarbonylierung erhaltene ungesättigte Ester (VII) läßt sich durch partielle Hydrolyse mit 10proz. H2SO4 und Jones-Oxidation in (VIII) umwandeln. Aus (VIII) wird schließlich die Titelverbindung (IX) dargestellt.
