ChemInform Abstract: CONDENSATION OF SECONDARY HETEROCYCLIC AMINES WITH 1,3-DIKETONES. 1-SUBSTITUTED PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINIUM SALTS

ChemInform Abstract

Die Aminopyrazolderivate (I) reagieren z.B. mit β-Diketonen (II), β-Chlorvinylketonen oder Tetra-ethoxypropan (V) in Gegenwart von Säuren zu Pyrazolo[1,5-a]pyrimidiniumsalzen (IIIa)-(IIIc). Statt der Basen (I) können auch deren Salze, z.B. (IV), dieser Reaktion unterworfen werden, z.B. zu (IIId). Das 3-Amino-indazolderivat (VI) ergibt mit (II) die Pyrimido[1,2-b]indazo- liumsalze (VII). Die Methylgruppen in a- oder 7-Stellung (bevorzugt ist die γ-Stellung) von (III) oder (VII) sind zu Cyaninfarbstoffkondensationen befähigt. Aus (IIIa) und Dimethylaminobenzaldehyd (VIII) entsteht der Distyrylfarbstoff (IX), unter milden Bedingungen läßt sich auch ein Monostyrylfarbstoff darstellen. Ein symmetrisches Carbocyanin (XI) erhält man aus (IIIb) und dem Orthoameisensäureester (X). Das Salz (VII) läßt sich analog zu einem Styrylfarbstoff (XII) kondensieren. Zahlreiche weitere Beispiele für (III) und (VII) sowie weitere Farbstoffbeispiele sind im Original angegeben.