ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF BUTENOLIDES FROM α-PHENYLTHIO KETONES AND ESTERS: CRYSTAL STRUCTURE OF AN INTERMEDIATE β-PHENYLTHIO-Γ-LACTONE
Abstract
Die Enolate von α-(Phenylmercapto)- ketonen werden durch Alkylierung mit dem Na-Salz der Iodessigsäure und anschließende NaBH4-Reduktion stereoselektiv in γ-Lactone, wie z.B. (III), übergeführt.
ChemInform Abstract
Die Enolate von α-(Phenylmercapto)- ketonen werden durch Alkylierung mit dem Na-Salz der Iodessigsäure und anschließende NaBH4-Reduktion stereoselektiv in γ-Lactone, wie z.B. (III), übergeführt. Die Stereoselektivität der Cyclisierung zugunsten des Isomeren mit R2 und der Phenylmercapto- Gruppe in cis-Ste1lung zueinander nimmt mit der Größe des Substituenten R2 zu: (IIIb) fällt als reines cis-Diastereomeres an . Die Verbindungen (III) und ebenso die aus (IIa) bzw. den sauren Estern (V) dargestellten Lactone (IV) und (VI) werden zu Sulfoxiden oxidiert, aus denen durch thermische Eliminierung von Sulfensäure die Butenolide (VIII), (IX) und (X) erhältlich sind. - Von (IIIb) wird eine Kristallstrukturbestimmung durchgeführt (Raumgruppe P2,2, 2, ; Z=4).
