Bei der Reduktion des Diketons (I) entsteht der Alkohol (IIa), der zu (IIb) methyliert und dann über das Tosylat zu (III) dehydratisiert wird. (III) läßt sich zu (IV) isomerisieren; nach Bromierung können (IV) oder (III) zu (V) dehydrobromiert werden. Dieses reagiert′ mit N-Phenyl-maleinimid oder Maleinsäureanhydrid zu den Addukten (VI). Bei der Reduktion mit Lithiumalanat oder der Addition von Methyllithium erhält man aus (V) die Alkohole (VIIa) bzw. (VIIb), die mit einem H₂SO₄-CH₃COOH-Gemisch zu den Oxoverbindungen (VIII) gespalten werden. Wird zusätzlich Acetanhydrid verwendet, so lagert sich (VIIb) zu (IXa) bzw. (IXb) um; in Acetanhydrid allein entsteht außerdem die Säure (IXc). Aus (VIIa) entsteht in beiden Fällen 9-Methyl-anthracen (X). Die Anteile an den Verbindungen (IX) werden in Relation zu den Reaktionsbedingungen ermittelt. (IR-, NMR-, MS-Daten).

References

Volume13, Issue5

February 2, 1982

ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF MOLECULES WITH FUSED BLOCKED AROMATIC RINGS

Abstract