Volume 13, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: COORDINATION MODES OF HISTIDINE. 2. STEREOCHEMISTRY OF THE REACTION BETWEEN HISTIDINE DERIVATIVES AND PYRIDOXAL ANALOGS CONFORMATIONAL PROPERTIES OF ZINC(II) COMPLEXES OF HISTIDINE SCHIFF BASES

First published: February 2, 1982

Abstract

Die mit hoher Stereoselektivität verlaufende.- Kondensation von Pyridoxal mit L-Histidin, seinem Methylester und N-Methyl-histamin zu den entsprechenden Tetrahydropyrido[3,4-d]imidazolen bewirkt die intermediäre Bildung Schiffscher Basen wie z.B. (I).

ChemInform Abstract

Die mit hoher Stereoselektivität verlaufende.- Kondensation von Pyridoxal mit L-Histidin, seinem Methylester und N-Methyl-histamin zu den entsprechenden Tetrahydropyrido[3,4-d]imidazolen bewirkt die intermediäre Bildung Schiffscher Basen wie z.B. (I). Der Einsatz von Salicylaldehyd führt, wenn auch langsamer und weniger stereoselektiv, zu vergleichbaren Produkten wie z.B. (II), das mit Histamin erhalten wird. Die dabei nach 40 h in wäßrigem CHaOH auftretende Schiffsche Base läßt sich als Zn-Komplex (III) abfangen (keine Ausb.-Angaben; CD, UV/VIS, 1H-NMR).

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