Volume 13, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTION OF THIOBENZOPHENONE S-OXIDE (DIPHENYLSULFINE) WITH CARBON NUCLEOPHILES

First published: February 2, 1982

Abstract

Die Reaktionen von Diphenylsulfin (II) mit Grignard-Reagenzien oder Alkyllithium sind von der Natur der Reaktanten und Lösungsmittel abhängig.

ChemInform Abstract

Die Reaktionen von Diphenylsulfin (II) mit Grignard-Reagenzien oder Alkyllithium sind von der Natur der Reaktanten und Lösungsmittel abhängig. So liefern z.B. die Grignard-Reagenzien (I) mit (II) in Glyme die Olefine (III), während die Analogen (Ic), (V) bzw. (VII) mit (II) in Ether die Sulfide (IV) bzw. (VI) bzw. ein Gemisch aus den Produkten (VIII)-(X) geben; (IX) entsteht auch bei der Umsetzung von (Ia) mit (II) in Ether. Unter analogen Bedingungen erhält man aus (XI) das Olefin (XII) und das Sulfid (XIII) und aus den Li-Verbindungen (XIV) die Sulfoxide (XV); (Va) reagiert mit (II) in Glyme zu (XV) mit R3: -iPr (78% Ausb.). Reaktionsmechanismen werden erläutert.

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