ChemInform Abstract: THE MCPBA OXIDATION OF ALKYL TRIMETHYLSILYL KETENE ACETALS

ChemInform Abstract

Die Ester (I) werden mit Lithiumdiisopropylamid (II) und Chlortrimethylsilan (III) in die Ketenacetale (IV) übergeführt. Die Oxidation von (IV) mit m-Chlorperbenzoesäure (V) und anschließende Abspaltung des Trimethylsilylrestes mit Fluorid-Ionen liefert die α-Hydroxyester (VII). Die Übertragung dieser Methode auf die Oxidation von cycli- sehen Ketenacetalen vom Typ (VIII) ergab jedoch nicht die gewünschten α-Hydroxylactone, sondern die entsprechenden Lactone (IX). (IR-, NMR- und Massen-spektroskopische Daten).