ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 2,3-DI-O-PHYTANYL-1-O-(GLUCOSYL(GALACTOSYL)-β(1→6)-MANNOSYL-α# (1→2)-GLUCOSYL-α(1→1))-SN-GLYCEROL. PURPLE MEMBRANE GLYCOLIPIDS
Abstract
Glycerin-1-benzylether (I) wird mit Phytylbromid (II) kondensiert und durch katalytische Hydrogenolyse in das Derivat (III) übergeführt, das dann über die angeführten Zwischenstufen (IV) bis (VI) zum Diglykosylderivat (VIII) kondensiert werden kann.
ChemInform Abstract
Glycerin-1-benzylether (I) wird mit Phytylbromid (II) kondensiert und durch katalytische Hydrogenolyse in das Derivat (III) übergeführt, das dann über die angeführten Zwischenstufen (IV) bis (VI) zum Diglykosylderivat (VIII) kondensiert werden kann. Durch Umsetzung von (VIII) mit 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glycopyranosylbromid wird das Acetylglykolipid (IX) erhalten, dessen hydrolysierte Form ein Bestandteil der Purpurmembran von Halobacterium marismortui ist. Im Rahmen der Synthese werden die 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl-, die 1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diy1- und die o-Dibrommethylbenzoyl-Gruppierungen als Schutzgruppen benutzt.
