ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF ANGULAR RING METHOXY-5-METHYLCHRYSENES AND 5-METHYLCHRYSENOLS

ChemInform Abstract

3-Methyl-1-naphthoesäure (I) liefert über (IIa) und (IIb) das Phosphoniumsalz (IIc), das mit den isomeren Methoxy-benzaldehyden (IIIa)-(IIIc) zu den Styrylderivaten (IV) kondensiert und dann mit Iod photochemisch zu den Methoxy-methyl-chrysenen (V) cyclisiert wird. Das Dihydronaphthonitril (VI) führt nach Dehydrierung über (VIIa) und (VIIb) zum Keton (VIIc), das mit Benzylmagnesiumchlorid zu (VIII) reagiert. Mit p-Toluolsulfonsäure (Tos-OH) entsteht ein Gemisch isomerer Olefine (IX), das zu (Vb) cyclisiert werden kann und so dessen Struktur beweist. 1-Acetyl-naphthalin (X) kondensiert mit den isomeren Methoxy-benzylchloriden (XIa)-(XIc) über entsprechende Grignardverbindungen zu Carbinolen (XII), aus denen die isomeren Olefine (XIII) sowie weiter die Methoxy-methyl-chrysene (XIV) entstehen; die Methoxyverbindungen werden mit BBr₃ zu den entsprechenden freien Phenolen (XV) gespalten. Diese besitzen Interesse für die Untersuchung der Metabolisierung der mutagenen und carcinogenen Methylchrysene. (IR-, UV-, NMR-Daten).