ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 5-ALKYL-3,3-DIMETHYL-1,2,4-CYCLOPENTANETRIONES, INVOLVING HYDROGENATION OF 2-ACYLDIMEDONES AND POLYCHLORINATION
Abstract
Aus Dimedon (I) und den Säureanhydriden (II) werden die 2-Acyldimedone (III) dargestellt und an Pd-Cselektiv zu den 2-Alkyl-Derivaten (IV) hydriert.
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Aus Dimedon (I) und den Säureanhydriden (II) werden die 2-Acyldimedone (III) dargestellt und an Pd-Cselektiv zu den 2-Alkyl-Derivaten (IV) hydriert. Chlorierung der letzteren führt zu den Pentachlorcyclohexandionen (V), die ohne Isolierung selektiv zu den Tetrachlordimedonen (VI) dechloriert werden. Beim Erhitzen auf 140°C oder beim Umsetzen mit Na2CO3 gehen die Dimedone (VI) unter HCl- und CO-Eliminierung in die Cyclopentenone (VII) über, deren Hydrolyse mit NaOH in wäßrigem Methanol oder Dioxan bzw. mit NaO-Me/Me-OH die Titelverbindungen (VIII) bzw. ein Gemisch aus den Produkten (IX)-(Xl) liefert.fReaktionsmechanismen werden erörtert.