ChemInform Abstract: THE REACTION OF 2,4,6-TRIPHENYL-1,3-OXAZINYLIUM PERCHLORATE WITH AMINO COMPOUNDS
Abstract
Die Titelverbindung (I) setzt sich mit den entsprechenden prim. Aminen zu den Pyrimidiniumsalzen (III) um.
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Die Titelverbindung (I) setzt sich mit den entsprechenden prim. Aminen zu den Pyrimidiniumsalzen (III) um. Von den Zwischenprodukten wird (II) (R1: -Ph) unter milden Bedingungen (Raumtemp.; Reaktionsdauer 5 d) abgefangen (Ausb. 63%). Mit o-Phenylendiamin, o-Amino-benzamid bzw. o-Amino-thiophenol werden unter den für die (III)-Darstellung angewendeten Bedingungen das Benzodiazepin (IV) (Aus. 80%), das Chinazolin (V) (32%) und das Benzothiazol (VI) (68%) erhalten. Die Reaktionen von (I) mit den entsprechenden Hydrazinderivaten führen zu dem Pyrazolin (VIII), dem Keton (IX) [unter milden Bedingungen; beim Behandeln von (IX) mit HClO4 /Acetonitril entsteht (III) (R1: -NMe2)] und dem Amid′ (X) (das sich nicht zum Pyrimidiniumperchlorat cyclisieren läßt) bzw. dem Triazoliumsalz (XI) und dem Pyrazoliumsalz (XII). - Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
