Volume 12, Issue 21
Natural Products
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ChemInform Abstract: 7,8-ISOPIMARENIC EPOXIDES: PREPARATION AND ACID-CATALYZED RING CLEAVAGE

First published: May 26, 1981

Abstract

Die aus Di-O-acetyl-virescenol B (I) erhaltenen Epoxide (II) (a) und (B) zeigen ein unterschiedliches Verhalten bei der Acetolyse; während (II) bei Raumtemp. die isomeren Alkohole (IV) und (V) gibt, reagiert das stabilere (III) unter den gleichen Bedingungen noch nicht mit Essigsäure, sondern geht erst bei höherer Temp. in das Trien (VI) über.

ChemInform Abstract

Die aus Di-O-acetyl-virescenol B (I) erhaltenen Epoxide (II) (a) und (B) zeigen ein unterschiedliches Verhalten bei der Acetolyse; während (II) bei Raumtemp. die isomeren Alkohole (IV) und (V) gibt, reagiert das stabilere (III) unter den gleichen Bedingungen noch nicht mit Essigsäure, sondern geht erst bei höherer Temp. in das Trien (VI) über. (VI) entsteht auch beim Behandeln von (II) oder (III) mit p-Toluolsulfonsäure in Ether (Ausb.-Angaben in g).

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