ChemInform Abstract: STERICALLY INDUCED, SPONTANEOUS COBALT-CARBON BOND HOMOLYSIS AND β-ELIMINATION REACTIONS OF PRIMARY AND SECONDARY ORGANOCOBALAMINS

ChemInform Abstract

Am Beispiel von Neopentyl- und Benzyl- bzw. Isopropyl- und Isobutylcobalaminen wird der Mechanismus der Dealkylierung untersucht. Sterisch behinderte Alkylcobalamine, die Wasserstoff in β-Stellung haben, wie iPr- und iBu- Cobalamin zersetzen sich in neutraler wäßriger Lösung spontan durch β-Eliminierung, während Neopentyl- und Benzylcobalamin einer homolytischen Spaltung der Co-C- Bindung unterliegen. Das Verhalten der Spaltungsprodukte unter aeroben und anae- roben Bedingungen wird verglichen. Thermodynamische Parameter der Reaktionen sind angegeben.