Volume 12, Issue 21
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF SOME 2,3-BENZO-1-THIAOCTEMS

First published: May 26, 1981

Abstract

Das β-Lactamacetat (I) reagiert mit 2-Hydroxymethyl-thiophenol (II) zum Sulfid (III), das mit Pyridiniumchlorchromat (PCC) oxidiert und cyclisiert wird, wobei die β-Lactame (IV) und (V) entstehen.

ChemInform Abstract

Das β-Lactamacetat (I) reagiert mit 2-Hydroxymethyl-thiophenol (II) zum Sulfid (III), das mit Pyridiniumchlorchromat (PCC) oxidiert und cyclisiert wird, wobei die β-Lactame (IV) und (V) entstehen. Aus dem Hydroxy-β-lactam (IV) erhält man das Methoxyderivat (VI) bzw. durch Oxidation das Sulfoxid (VIII) und das Sulfon (IX). Nur das Sulfinylderivat (VIII) zeigt antibakterielle Wirkung. (IR- und NMR-Daten).

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