ChemInform Abstract: ANTIPYRINE DERIVATIVES WITH HETEROCYCLIC SUBSTITUENTS. PART 1. NEW BIPYRAZOLONES
Abstract
Das Antipyrinsäurechlorid (I) reagiert mit dem Ketenacetal (II) zum Acetal (III), das mit den Aminen (IV) zu den Enaminen (V) umgesetzt wird.
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Das Antipyrinsäurechlorid (I) reagiert mit dem Ketenacetal (II) zum Acetal (III), das mit den Aminen (IV) zu den Enaminen (V) umgesetzt wird. Das Enamin (Vd) wird zum Benzoxazol (VI) cyclisiert. Der aus (III) zugängliche Ester (VII) wird mit Phenylhydrazin zum Pyrazol (IXa) umgesetzt, das mit Diazomethan in das Methoxyderivat (IXb) übergeführt wird. Die Alkylierung mit Methyliodid (X) liefert dagegen das Pyrazolon (XI), das eine inhibierende Wirkung bei Infektionen mit S. obvelata und H. nana zeigt. Die Umsetzung des Acetals (III) mit Phenylhydrazin (VIII) führt zu den isomeren Pyrazolen (XII). (IR-, UV- und NMR-Daten).
