ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF SOME 3-SUBSTITUTED DIAMANTANE DERIVATIVES

ChemInform Abstract

Diamantan (I) wird nach einem verbesserten Verfahren in das Diamantan-3-on (ID übergeführt. Reduktion mit LiAlH₄ liefert das Diamantan-3-ol (III), das mit HCOOH/H₂SO₄ unter CO-Einschub in das 5 : 95-Isomerengemisch der 1-Carbonsäure (IV) und der 3-Carbonsäure (V) übergeführt und anschließend mit MeOH zum Estergemisch - nur der 3-Carbonsäuremethylester (VI) wird wiedergegeben - umgesetzt wird. Behandeln des Diamantan- 3-ons (II) mit KCN/Eisessig liefert das Cyanhydrin (VII), mit Cyanessigester den Diamantylidenester (VIII), der mit Na/Hg in Methanol zum Ester (IX) hydriert wird. Umsetzen des Esters (VIII) mit NaCN liefert das Dinitril (X). Die Verbindungen (V) bis (X) wurden in der Literatur bisher "nicht beschrieben.