ChemInform Abstract: BIOMIMETIC 8α FUNCTIONALIZATION OF RIBOFLAVIN

ChemInform Abstract

Die tert.-Amin-N-oxide (II) katalysieren die Umwandlung von Tetraisobutyryl-riboflavin (I) zum Dimeren (IV), die über das Tautomere (III) verläuft. Auch DBU (VI) katalysiert diese Reaktion [Ausb. an (IV) 20%]. Werden die Phenolate (IX) bzw. (X) als Katalysatoren anstelle von (II) eingesetzt, wird neben (IV) (29 bzw. 17%) auch das Dimere (V) erhalten (19 bzw. 38%). Das intermediäre Tautomere (III) kann durch Imidazol als Addukt (VII) (20%) abgefangen werden. Mit Morpholin als Abfangreagenz wird dagegen das Oxidationsprodukt (VIII) erhalten (43%). Auf mögliche biologische Bedeutungen der Chinonmethid (III)-Bildung wird kurz hingewiesen. Die Isobutyryl-Gruppen in (IV) und (V) können hydrolytisch abgespalten werden.