ChemInform Abstract: A TOTAL SYNTHESIS OF CHELIDONINE
Abstract
Aus dem Benzylamin (I) erhält man mit Butyllithium und Chlorkohlensäureethylester den o-Chlormethyl-benzoesäureester (II), der nach Substitution des Chloratoms durch Nitrile, Hydrolyse und Erhitzen ein Homophthalsäureanhydrid (III) ergibt.
ChemInform Abstract
Aus dem Benzylamin (I) erhält man mit Butyllithium und Chlorkohlensäureethylester den o-Chlormethyl-benzoesäureester (II), der nach Substitution des Chloratoms durch Nitrile, Hydrolyse und Erhitzen ein Homophthalsäureanhydrid (III) ergibt. Mit dem Imin (IV) reagiert (III) zu dem hydrierten Isochinolon (V), das durch Thionylchlorid und Diazomethan in die kettenverlängerte Verbindung (VI) übergeführt und weiter mit Trifluoressigsäure zu (VII) cyclokondensiert wird. Dieses wird zum Chelidonin (VIII) reduziert. (Konformationen).
